La notizia non arriva del tutto a sorpresa, visto che a seguito del mancato rinnovo col Toronto FC sembrava difficile che De Rosario potesse volare di nuovo altrove, ma le convocazioni da parte della Nazionale canadese lasciavano pensare che sarebbe forse andato avanti un altro anno. Aveva dichiarato a gennaio dopo il match con l'Islanda:
“Qualcosa si sta muovendo per me. E' per questo che hai un agente. Per ora semplcemente continuo a fare ciò che amo, giocare. Tornerò a Toronto e vedremo di risolvere la cosa, ma per ora il mio focus è sulla Nazionale. Abbiamo davanti un anno molto importante. Se a livello di club non succederà nulla, allora sarà stata una grande carriera in MLS. Sono grato per quanto ricevuto dalla MLS. Ha fatto un grandissimo lavoro nel dare opportunità a tanti ragazzi di realizzare i propri sogni e restare in Nordamerica”.
Invece no, e ad annunciarlo è stato lo stesso Dwayne De Rosario sul suo profilo Instagram, con tanto di foto "post calcio" in giacca e cravatta, essendo diventato ambasciatore del TFC al termine di una stagione che doveva marcarne il rilancio ma rivelatasi invece deludente, col TFC fuori dai playoff per l'ottava stagione consecutiva e DeRo in campo solo 19 volte per un totale di 506 minuti e un gol segnato. Una stagione frustrante, nonostante l'impegno del giocatore, presto messo da parte dall'ex coach Ryan Nelsen.
Canadese di Scarborough (Ontario), 37 anni il prossimo 15 maggio, il ritiro di DeRo arriva al termine di una lunga carriera che dopo aver sfiorato il Milan da giovanissimo, lo ha visto indossare le maglie di Toronto Lynx (ASL, Div. II), FSV Zwickau (Bundesliga II), Richmond Kickers (A-League), San Jose Earthquakes, Houston Dynamo, brevemente quella dei NY Red Bulls (13 match e 2 reti), DC United, e due volte la sua Toronto.
Dopo Landon Donovan è il giocatore col maggior numero di successi in Major League Soccer, con ben 4 MLS Cup vinte con le maglie di Quakes e Houston, vincendo anche il premio MVP 2011, curiosamente al termine di una stagione in cui ha indossato le maglie di ben tre club: Toronto (lasciato dopo la rottura a seguito del mancato trasferimento al Celtic), NY Red Bulls e poi - specialmente - DC United, vincendo anche la Scarpa d'Oro con 16 gol - alla pari con Chris Wondolowski (San Jose Earthquakes) - e 12 assist
Una carriera fatta di 397 partite e 126 gol a livello di club, mentre tra il 1998 e il 2015 sono state 22 le reti in 81 partite col Canada, che nel 2000 ha trascinato alla vittoria in CONCACAF Gold Cup e alla partecipazione alla FIFA Confederations Cup 2001.
Una grande carriera si chiude quindi, ma il cruccio Milan rimarrà sempre nella testa di DeRo.











































