Colpo a sorpresa dei New York Red Bulls a margine del MLS SuperDraft 2012: preso l'attaccante dei Portland Timbers Kenny Cooper in cambio di una scelta al primo round nel Draft 2013 più una somma non reesa nota.
Cooper, arrivato a Portland dopo un esperienza europea non fortunatissima tra Monaco 1860 e Plymouth Argyle, è reduce da una stagione in cui ha messo in mostra un rendimento discontinuo, che evidentemente non ha convinto il presidente dei Timbers Merritt Paulson a confermarlo nonostante gli con 8 gol (4 dei quali nelle ultime sette partite) e due assist in 34 match.
Ventisette anni fatti ad ottobre, Kenny Cooper è figlio d'arte, infatti suo padre Kenny Cooper Sr. ha giocato come portiere professionista in Inghilterra e nei Dallas Tornado della North American Soccer League. A 18 anni lo vede immy Ryan, direttore del settore giovanile del Manchester United ed ex compagno del padre di Cooper nei Tornado, e nel 2003 viene invitato in Inghilterra per una settimana di prova e poi ingaggiato dal team di Sir Alex Ferguson.
A Manchester, Cooper però non trova posto in prima squadra, e così finisce in prestio prima all'Académica Coimbra, in Portogallo, e poi all'Oldham Athletic, dopo cui i Red Devils decidono di lasciarlo libero di trovarsi un altro club. Nel 2006 firma un contratto con FC Dallas, segnando 11 goal nella sua stagione d'esordio. Anche la stagione successiva inizia alla grande, ma un brutto infortunio in un match contro i Los Angeles Galaxy lo costringe a saltare tutto il resto del campionato. Nel 2008 Irientra alla grande con 18 gol in 30 partite, e attira l'interesse del Cardiff City e dei norvegesi del Rosenborg, ma la MLS rifiuta un'offerta da £2milioni dei gallesi. Col giocatore scontento, arriva infine il trasferimento l'estate successiva in germania, al Monaco 1860.
Con la Nazionale USA esordisce il 20 gennaio 2007, in un'amichevole contro la Danimarca. Entrato a pochi minuti dalla fine, l'attaccante di Dallas riuscirà anche a segnare una rete. Non riesce però mai a trovare continuità col CT Bob Bradley, e sino ad oggi ha messo insieme solo 10 presenze.